кариофиллена

Вверху слева

Введение

Кариофиллен является терпеном, который дает специи, такие как гвоздика и черный перец, их характерный вкус / запах, но он также может быть найден во многих штаммах каннабиса. Доклинические исследования показывают, что кариофиллен может быть терапевтическим при многих заболеваниях. Однако следует отметить, что кариофиллен присутствует только в следовых количествах (0.01-1%) в цветках каннабиса, которых может быть недостаточно, чтобы самостоятельно оказывать терапевтическое воздействие. Тем не менее, кариофиллен может иметь терапевтическое значение при более высоких концентрациях (экстрактах) или в комбинации с другими каннабиноиды и терпены, найденные в каннабисах.

Химическое название

(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Вступление Википедии

Дно

Обсуждение литературы

Было установлено, что кариофиллен является терапевтическим при следующих заболеваниях:

  • Алкоголизм (Al Mansouri et al., 2014)
  • Анальгетик (Fiorenzani et al., 2014) (Klauke et al., 2014)
  • Антибактериальные, противогрибковые (Selestino Neta et al., 2017)
  • Антиконвульсант (de Oliveira et al., 2016)
  • Антигенотоксический / антиоксидант (Alvarez-González et al., 2014)
  • Противовоспалительное средство при алкогольном стеатогепатите (Varga et al., 2017)
  • Противовоспалительное в Диабет модель (Basha и Sankaranarayanan, 2014, 2016)
  • Противовоспалительное, противокаболическое, проанаболическое в остеоартрит модель (Rufino et al., 2015)
  • Анти-лимфома, антинейробластома (Sain et al., 2014)
  • Анти-мутагенные (Di Giacomo et al., 2016)
  • Антинейровоспалительный альцгеймер(Hu et al., 2017) (Cheng et al., 2014)
  • Антинейровоспалительное средство при гипоксии ход модель (Guo et al., 2014)
  • Антинейровоспалительные средства в модели Паркинсона (Ojha et al., 2016)
  • Хемотаксис против нейтрофилов (Andrade-Silva et al., 2016)
  • Анти-ноцицептивный (de Oliveira Júnior et al., 2017) (Katsuyama et al., 2013)
  • Анксиолитик (Galdino и др., 2012) (Bahi et al., 2014)
  • Атеросклероз (Zhang et al., 2017b) (Baldissera et al., 2017c)
  • Онкология и анальгетик (Fidyt et al., 2016)
  • Церебральная ишемия (Choi et al., 2013) (Chang et al., 2013) (Lou et al., 2016) (Zhang et al., 2017a) (Tian et al., 2016)
  • Хемосензитизация доксорубицина в Онкология (DI Giacomo и др., 2017) (Ambrož et al., 2017) (Hanušová et al., 2017) (Ambrož et al., 2015)
  • колоректальный Онкология и антибактериальные (Dahham et al., 2015)
  • Эндометриоз (Abbas et al., 2013)
  • Иммуносупрессивный при гиперхолестеринемии (Baldissera et al., 2017a, 2017a, 2017b)
  • Повышенное поглощение и окисление жирных кислот печени (Wu et al., 2014)
  • Регуляция инсулина (Suijun et al., 2014)
  • Фиброз печени (Calleja et al., 2013)
  • Долголетие у C. elegans (Pant et al., 2014)
  • Меланома (Jung et al., 2015)
  • Москито-ларвицидный (Govindarajan et al., 2016)
  • Паралич паралича и нейровоспламенение в модели MS (Alberti et al., 2017) (Fontes et al., 2017)
  • Нейритогенез в клетках PC12 (Santos et al., 2017)
  • Нейровоспаление в модели Паркинсона (Javed et al., 2016)
  • Нейрозащитный при припадках (Liu et al., 2015)
  • Неалкогольная жирная болезнь печени (Kamikubo et al., 2016)
  • Остеопороз (Shan et al., 2017) (Yamaguchi and Levy, 2016)
  • Сдерживающий эффект для яйцекладки для Aedes aegypti (da Silva et al., 2015)
  • Сосудистая деменция (Lou et al., 2017)

Ссылки:

Abbas, MA, Taha, MO, Zihlif, MA и Disi, AM (2013). β-Caryophyllene вызывает регресс эндометриальных имплантатов в модели эндометриоза крысы, не влияя на фертильность. Евро. J. Pharmacol. 702, 12-19.

Al Mansouri, S., Ojha, S., Al Maamari, E., Al Ameri, M., Nurulain, SM, and Bahi, A. (2014). каннабиноидов рецептор 2, β-кариофиллен, снижение потребления алкоголя в произвольной форме и ослабленное предпочтение предпочтения по отношению к этанолу и чувствительность у мышей. Pharmacol. Biochem. Behav. 124, 260-268.

Alberti, TB, Barbosa, WLR, Vieira, JLF, Raposo, NRB и Dutra, RC (2017). (-) - β-кариофиллен, а CB2 Фитоселективный фитоканнабиноидов, Подавляет паралич паралича и нейровоспаление в модели мурина Рассеянный склероз, Int. J. Mol. Sci. 18.

Альварес-Гонсалес, И., Мадригал-Буджаидар, Э. и Кастро-Гарсия, С. (2014). Антигенотоксическая способность бета-кариофиллена у мыши и оценка его активности антиоксиданта и GST. J. Toxicol. Sci. 39, 849-859.

Амброж, М., Бушова, И., Скарка, А., Ханушова, В., Кралова, В., Матоушкова, П., Шотакова, Б. и Скалова Л. (2015). Влияние сесквитерпенов Myrica rubra на антипролиферативные и прооксидативные эффекты доксорубицина и его накопление в Онкология Клетки. Mol. Basel Switz. 20, 15343-15358.

Амброж, М., Матоушкова, П., Скарка, А., Зайдлова, М., Жакова, К. и Скалова Л. (2017). Влияние выбранных сесквитерпенов из эфирного масла Myrica rubra на эффективность доксорубицина в чувствительных и устойчивых Онкология Сотовые линии. Mol. Basel Switz. 22.

Andrade-Silva, M., Correa, LB, Candéa, ALP, Cavalher-Machado, SC, Barbosa, HS, Rosas, EC и Henriques, MG (2016). каннабиноидов Агонист рецептора 2 β-кариофиллен модулирует воспалительную реакцию, индуцированную Mycobacterium bovis BCG, ингибируя миграцию нейтрофилов. Inflamm. Местожительство Выкл. J. Eur. Histamine Res. Soc. Al.

Bahi A., Al Mansouri S., Al Memari E., Al Ameri M., Nurulain SM и Ojha S. (2014). β-кариофиллен, а CB2 Агонист рецептора вызывает множественные поведенческие изменения, относящиеся к беспокойство и депрессии у мышей. Physiol. Behav. 135, 119-124.

Baldissera, MD, Souza, CF, Doleski, PH, Leal, DBR, Stefani, LM, Boligon, AA и Monteiro, SG (2017a). Ферменты, которые гидролизуют адениновые нуклеотиды в модели гиперхолестеринемии, индуцированной Triton WR-1339: защитные эффекты β-кариофиллина. Mol. Cell. Biochem.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Doleski, PH, Boligon, AA, Stefani, LM и Monteiro, SG (2017b). Гиполипидемический эффект β-кариофиллена для лечения гиперлипидемических крыс. Naunyn. Шмидбергская арка. Pharmacol. 390, 215-223.

Baldissera, MD, Souza, CF, Grando, TH, Stefani, LM и Monteiro, SG (2017c). β-кариофиллен снижает атерогенный индекс и показатель коронарного риска у гиперхолестеринемических крыс: участие сердечного окислительного повреждения. Химреагент Biol. Взаимодействовать. 270, 9-14.

Basha, RH и Sankaranarayanan, C. (2014). β-Caryophyllene, естественный sesquiterpene, модулирует углеводный метаболизм у индуцированных стрептозотоцином диабетических крыс. Acta Histochem. 116, 1469-1479.

Basha, RH и Sankaranarayanan, C. (2016). β-Caryophyllene, природный сесквитерпеновый лактон ослабляет гипергликемию, опосредованную окислительным и воспалительным стрессом у экспериментальных диабетических крыс. Химреагент Biol. Взаимодействовать. 245, 50-58.

Calleja, MA, Vieites, JM, Montero-Meléndez, T., Montero-Meterdez, T., Torres, MI, Faus, MJ, Gil, A. и Suárez, A. (2013). Антиоксидантное действие β-кариофиллена защищает крысиную печень от индуцированного тетрахлорметом фиброза, ингибируя активацию гепатоцеллюлозы. Br. J. Nutr. 109, 394-401.

Chang, H.-J., Kim, J.-M., Lee, J.-C., Kim, W.-K. и Chun, HS (2013). Защитный эффект β-кариофиллена, природного бициклического сесквитерпена, против церебральной ишемической травмы. J. Med. питание 16, 471-480.

Cheng, Y., Dong, Z. и Liu, S. (2014). β-Caryophyllene улучшает альцгеймерфенотип у APP / PS1 мышей через CB2 активация рецептора и PPAR & gamma путь. Фармакология 94, 1-12.

Choi, I.-Y., Ju, C., Anthony Jalin, AMA, Lee, DI, Prather, PL и Kim, W.-K. (2013). Активация каннабиноидов CB2 рецептор-опосредованный путь AMPK / CREB уменьшает церебральную ишемическую травму. Am. J. Pathol. 182, 928-939.

Dahham, SS, Tabana, YM, Iqbal, MA, Ahamed, MBK, Ezzat, MO, Majid, ASA и Majid, AMSA (2015). АнтивирусОнкология, Антиоксидантные и антимикробные свойства β-кариофиллина сесквитерпена из эфирного масла Aquilaria crassna. Mol. Basel Switz. 20, 11808-11829.

Ди Джакомо, С., Мацанти, Г. и Ди Сотто, А. (2016). Мутагенность отложений от курения сигарет в анализе бактериальной обратной мутации: защитные эффекты β-кариофиллина и оксида β-кариофиллина. Environ. Toxicol. 31, 1319-1328.

DI Giacomo, S., DI Sotto, A., Mazzanti, G., and Wink, M. (2017). Хемосензитизирующие свойства β-кариофиллина и β-кариофиллинового оксида в комбинации с доксорубицином у человека Онкология Клетки. АнтиОнкология Местожительство 37, 1191-1196.

Fidyt, K., Fiedorowicz, A., Strządała, L. и Szumny, A. (2016). β-кариофиллен и β-кариофилленоксидные природные соединения анти-Онкология и обезболивающие свойства. Онкология Med. 5, 3007-3017.

Fiorenzani, P., Lamponi, S., Magnani, A., Ceccarelli, I. и Aloisi, AM (2014). Характеристика новой анальгетической комбинации бета-кариофиллина и докозагексаеновой кислоты in vitro и in vivo. Дополнение на основе Evid. Altern. Med. ECAM 2014, 596312.

Fontes, LBA, Dias, DDS, Aarestrup, BJV, Aarestrup, FM, Da Silva Filho, AA и Corrêa, JO do A. (2017). β-Caryophyllene улучшает развитие экспериментального аутоиммунного энцефаломиелита у мышей C57BL / 6. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 91, 257-264.

Galdino, PM, Nascimento, MVM, Florentino, IF, Lino, RC, Fajemiroye, JO, Chaibub, BA, de Paula, JR, de Lima, TCM и Costa, EA (2012). Анксиолитический эффект эфирного масла, полученного из Spiranthera odoratissima A. St. Hil. листья и его основной компонент, β-кариофиллен, у самцов мышей. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Психиатрия 38, 276-284.

Govindarajan, M., Rajeswary, M., Hoti, SL, Bhattacharyya, A. и Benelli, G. (2016). Eugenol, α-пинен и β-кариофиллен из эфирного масла Plectranthus barbatus в качестве экологически чистых ларвицидов против Малярия, лихорадки денге и японского энцефалита. Parasitol. Местожительство 115, 807-815.

Guo, K., Mou, X., Huang, J., Xiong, N. и Li, H. (2014). Транс-кариофиллен подавляет индуцированные гипоксией нейровоспалительные реакции, ингибируя активацию NF-κB в микроглии. J. Mol. Neurosci. Миннесота 54, 41-48.

Ханушова, В., Кальтова, К., Свободова, Х., Амброж, М., Скарка, А., Муринова, Н., Кралова, В., Томшик, П. и Скалова Л. (2017). Влияние оксида β-кариофиллена и транснефролидола на эффективность доксорубицина в рак молочной железы клеток и мышей, несущих опухоль молочной железы. Biomed. Pharmacother. Biomedecine Pharmacother. 95, 828-836.

Hu, Y., Zeng, Z., Wang, B. и Guo, S. (2017). Транс-кариофиллен ингибирует индуцированный олигомером амилоидный β (Aβ) нейровоспламенение в микроглиальных клетках BV-2. Int. Immunopharmacol. 51, 91-98.

Javed, H., Azimullah, S., Haque, ME и Ojha, SK (2016). каннабиноидов Тип 2 (CB2Активация рецепторов Защищает от окислительного стресса и ассоциированного с нейронным воспалением дофаминергического нейродегенерации в модели болезни Паркинсона на основе ротенонов. Фронт. Neurosci. 10, 321.

Jung, JI, Kim, EJ, Kwon, GT, Jung, YJ, Park, T., Kim, Y., Yu, R., Choi, M.-S., Chun, HS, Kwon, S.-H. , и другие. (2015). β-Caryophyllene эффективно ингибирует солидный рост опухоли и метастазы в лимфатические узлы клеток меланомы B16F10 у тучных мышей C57BL / 6N с высоким содержанием жиров. канцерогенез 36, 1028-1039.

Камикубо Р., Кай К., Цудзи-Найто К. и Акагава М. (2016). β-Caryophyllene ослабляет вызванное пальмитатом накопление липидов посредством передачи сигналов AMPK, активируя CB2 рецептор в гепатоцитах HepG2 человека. Mol. Nutr. Food Res.

Katsuyama, S., Mizoguchi, H., Kuwahata, H., Komatsu, T., Nagaoka, K., Nakamura, H., Bagetta, G., Sakurada, T. и Sakurada, S. (2013). Привлечение периферийных устройств каннабиноидов и опиоидные рецепторы в антиноцицепции, индуцированной β-кариофилленом. Евро. J. боли, Лонд. Engl. 17, 664-675.

Klauke, A.-L., Racz, I., Pradier, B., Markert, A., Zimmer, AM, Gertsch, J. и Zimmer, A. (2014). каннабиноидов CB₂ рецептор-селективный фитоканнабиноидов beta-caryophyllene оказывает обезболивающее действие на мышиные модели воспалительных и нейропатических боли,, Евро. Neuropsychopharmacol. J. Eur. Coll. Neuropsychopharmacol. 24, 608-620.

Liu, H., Song, Z., Liao, D., Zhang, T., Liu, F., Zhuang, K., Luo, K. и Yang L. (2015). Нейропротекторные эффекты транс-кариофиллена против активности захвата каиновой кислотой и окислительного стресса у мышей. Neurochem. Местожительство 40, 118-123.

Lou, J., Cao, G., Li, R., Liu, J., Dong, Z. и Xu, L. (2016). β-Caryophyllene ослабляет фокальную церебральную ишемию-реперфузионную травму по пути Nrf2 / HO-1 у крыс. Neurochem. Местожительство 41, 1291-1304.

Lou, J., Teng, Z., Zhang, L., Yang, J., Ma, L., Wang, F., Tian, ​​X., An, R., Yang, M., Zhang, Q., и другие. (2017). Комплекс включения β-кариофиллен / гидроксипропил-β-циклодекстрин улучшает когнитивные нарушения у крыс с сосудистой деменцией через каннабиноидов Тип рецептора 2 - связанный путь. Фронт. Pharmacol. 8, 2.

Ojha, S., Javed, H., Azimullah, S. и Haque, ME (2016). β-Caryophyllene, фитоканнабиноидов ослабляет окислительный стресс, нейровоспламенение, глиальную активацию и спасение дофаминергических нейронов в крысиной модели болезни Паркинсона. Mol. Cell. Biochem. 418, 59-70.

de Oliveira, CC, de Oliveira, CV, Grigoletto, J., Ribeiro, LR, Funck, VR, Grauncke, ACB, de Souza, TL, Souto, NS, Furian, AF, Menezes, IRA и др. (2016). Противосудорожная активность β-кариофиллена против приступов, вызванных пентилентетразолом. эпилепсия Behav. EB 56, 26-31.

de Oliveira Júnior, RG, Ferraz, CAA, Silva, JC, de Oliveira, AP, Diniz, TC, E Silva, MG, Quintans Júnior, LJ, de Souza, AVV, Dos Santos, US, Turatti, ICC, et al. (2017). Антиноцицептивное действие эфирного масла из Croton conduplicatus Kunth (Euphorbiaceae). Mol. Basel Switz. 22.

Pant, A., Saikia, SK, Shukla, V., Asthana, J., Akhoon, BA, and Pandey, R. (2014). Бета-кариофиллен модулирует экспрессию генов стрессового ответа и опосредует долголетие у Caenorhabditis elegans. Exp. Gerontol. 57, 81-95.

Rufino, AT, Ribeiro, M., Sousa, C., Judas, F., Salgueiro, L., Cavaleiro, C. и Mendes, AF (2015). Оценка противовоспалительного, противокатаболического и проанаболического эффектов E-кариофиллена, миренена и лимонина в клеточной модели остеоартрит, Евро. J. Pharmacol. 750, 141-150.

Sain, S., Naoghare, PK, Devi, SS, Daiwile, A., Krishnamurthi, K., Arrigo, P. и Chakrabarti, T. (2014). Бета-кариофиллен и оксид кариофиллена, выделенные из мармелоса Aegle, в качестве мощных противовоспалительных агентов против лимфомы и клеток нейробластомы. Anti-Inflamm. Агенты против аллергии Med. Химреагент 13, 45-55.

Santos, NAG, Martins, NM, Sisti, FM, Fernandes, LS, Ferreira, RS, Freitas, O. и Santos, AC (2017). каннабиноидов beta-caryophyllene (BCP) индуцирует нейритогенез в клетках PC12 посредством каннабиноидов-рецептор-независимый механизм. Химреагент Biol. Взаимодействовать. 261, 86-95.

Selestino Neta, MC, Vittorazzi, C., Guimarães, AC, Martins, JDL, Fronza, M., Endringer, DC и Scherer R. (2017). Влияние эфирного масла β-кариофиллина и Murraya paniculata в клетках мышиной гепатомы, а также на исследования кривой смерти 24-h для бактерий и грибов. Pharm. Biol. 55, 190-197.

Shan, J., Chen, L. и Lu, K. (2017). Защитные эффекты транс-кариофиллена на поддержание функции остеобластов. Жизнь IUBMB 69, 22-29.

da Silva, RCS, Milet-Pinheiro, P., Bezerra da Silva, PC, da Silva, AG, da Silva, MV, Navarro, DM do AF и da Silva, NH (2015). (E) -Кариофиллен и α-гумулен: Aedes aegypti Сдерживающие средства для яйцекладки, выделенные газовой хроматографией-электрофизиологическим анализом листового масла Commiphora leptophloeos. PloS One 10, E0144586.

Suijun, W., Zhen, Y., Ying, G., Yanfang, W. (2014). Роль транс-кариофиллена в умеренности секреции инсулина. Biochem. Biophys. Местожительство Commun. 444, 451-454.

Тянь, X., Пэн, Дж., Чжун, Дж., Ян, М., Панг, Дж., Лу, Дж., Ли, М., Ан, Р., Чжан, К., Сюй, Л., и другие. (2016). β-кариофиллен защищает нервно-сосудистую единицу in vitro от кислородно-глюкозной депривации и повреждений, вызванных реоксигенацией. J. Neurochem. 139, 757-768.

Varga, ZV, Matyas, C., Erdelyi, K., Cinar, R., Nieri, D., Chicca, A., Nemeth, BT, Paloczi, J., Lajtos, T., Corey, L., et al. , (2017). Бета-кариофиллен защищает от алкогольного стеатогепатита за счет ослабления воспаления и метаболической дисрегуляции у мышей. Br. J. Pharmacol.

Wu, C., Jia, Y., Lee, JH, Jun, H., Lee, H.-S., Hwang, K.-Y. и Lee, S.-J. (2014). транс-Caryophyllene является естественным агонистическим лигандом для рецептора-активированного пролифератором пероксисом. Bioorg. Med. Химреагент Lett. 24, 3168-3174.

Yamaguchi, M., и Levy, RM (2016). β-Caryophyllene способствует остеобластической минерализации и подавляет остеокластогенез и адипогенез в культурах костного мозга мыши in vitro. Exp. Ther. Med. 12, 3602-3606.

Zhang, Q., An, R., Tian, ​​X., Yang, M., Li, M., Lou, J., Xu, L. и Dong, Z. (2017a). Предварительная обработка β-кариофилленом устраняет очаговую церебральную ишемию-реперфузионную травму путем активации PI3K / Akt Signaling Pathway. Neurochem. Местожительство 42, 1459-1469.

Zhang, Z., Yang, C., Dai, X., Ao, Y. и Li, Y. (2017b). Ингибирующее действие трансариофиллена (ТС) на лейкоцитарно-эндотелиальную привязанность. Toxicol. Appl. Pharmacol.